Здоровая пища

Здоровье и правильное питание

Какое вещество относится к моносахаридам сахароза глюкоза

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза — (C6H10O5)n

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Тема 7. «Углеводы».

Углеводы — кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).
Общая формула большинства углеводов — Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.
В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.
Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)
По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.
Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то — к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы) Фруктоза (пример кетогексозы) Рибоза (пример альдопентозы)

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.
Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма альдегидная (линейная)форма -форма

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) — качественная реакция.

  1. Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O
    а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.
    б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):
    HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag
    глюкоза глюконовая кислота

    HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O
    в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):

    HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
    глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)

  2. Спиртовое брожение: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
  3. Молочнокислое брожение: C6H12O6 2CH3—CH(OH)—COOH

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Химические свойства

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

  1. Гидролиз (в кислотной среде):
    C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
    сахароза глюкоза фруктоза

  2. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)2.

Полисахариды

Целлюлоза — полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами — прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.
Крахмал — полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал — аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Химические свойства

  1. Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):
    (C6H10O5)n + 6O2 6nCO2 + 5nH2O
  2. Гидролиз:
    (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
    При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы — -глюкоза.
  3. Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.
  4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.
  5. С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры n и n.

Моносахариды

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную.

Виды моносахаридов

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).

Классификация моносахаридов

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза

Альдотриоза
глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы
эритроза

треоза
Альдопентозы
рибоза
арабиноза ксилоза ликсоза
Альдогексозы аллоза альтроза глюкоза манноза гулоза идоза галактоза талоза
Кетозы

кетотриоза диоксиацетон
кетотетрозы эритрулоза
кетопентозы рибулоза ксилулоза
кетогексозы псикоза фруктоза сорбоза тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания

Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза
Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза
Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза
Олигосахариды Фруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан
Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан
Производные углеводов
Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы
Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин
Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин

Моносахариды

Общая характеристика углеводов

Углеводы — природные органические соединения, представляющие собой многоатомные альдегидо- или кетоспирты неразветвленного строения, большинство из которых отвечает общей формуле Cn(H2O)m.

Однако не все соединения с таким соотношением количеств атомов углерода, водорода и кислорода — углеводы, например, CH2O — формальдегид и C2H4O2 — уксусная кислота не являются углеводами. Существуют углеводы иного количественного состава, например, C5H10O4 — дезоксирибоза, C6H12O5 — рамноза.

Углеводы широко распространены в природе, являются компонентами продуктов питания. Сахар, мед, крахмал представляют собой чистые углеводы. В организмах растений и животных углеводы выполняют опорную, энергетическую, дыхательную функции. Важную роль играют соединения углеводов с другими классами веществ, такие как гликопротеиды, нуклеотиды.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с продуктами растительного происхождения. Растения и некоторые бактерии образуют углеводы из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза, общая схема которого может быть представлена уравнением:

6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2

Ежегодно в результате фотосинтеза образуется около 100 млрд т органического вещества (более 15 т на каждого жителя планеты).

Классификация углеводов

Углеводы делятся на две большие группы — моносахариды (монозы, простые сахара) и полисахариды (сложные сахара).

Моносахариды — углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов. Моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами и подразделяются соответственно на альдозы и кетозы.

Полисахариды образуются из моносахаридов при конденсации их в процессе биосинтеза. Полисахариды делятся на низкомолекулярные (сахароподобные, олигосахариды) и высокомолекулярные (несахароподобные).

Олигосахариды содержат в молекуле небольшое число (2-10) остатков моноз. Одни из них восстанавливают ионы серебра и меди (II) и называются восстанавливающими, другие не восстанавливают — невосстанавливающие.

Высокомолекулярные полисахариды содержат от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз. Если молекулы моносахарида состоят из остатков одного моносахарида, его называют гомополисахаридом. Гетерополисахариды содержат в цепи остатки различных моносахаридов.

Альдозы. Изомерия. Генетические ряды

Все альдозы содержат асимметрические атомы углерода и существуют в виде нескольких оптических изомеров, общее число которых можно определить по формуле Фишера: N = 2n, где n — число асимметрических центров.

Для каждого из оптических изомеров существует один его оптический антипод — энантиомер, все остальные являются диастереомерами.

Принадлежность моносахарида к тому или иному генетическому ряду определяется по конфигурации его наиболее удаленного от альдегидной группы асимметрического углеродного атома. Если она соответствует конфигурации D-глицеринового альдегида, то моноза относится к D-ряду, если L-глицеринового альдегида — к L-ряду.

Альдозы проявляют далеко не все свойства, характерные для альдегидов. Так, они не дают реакции с фуксинсернистой кислотой и очень медленно реагируют с гидросульфитом натрия. В то же время наблюдается повышенная активность одной из гидроксильных групп, количество изомеров альдоз в два раза больше, чем предсказывает формула Фишера, кроме того, для альдоз характерно явление мутаротации — изменение угла вращения свежеприготовленных растворов.

Для объяснения этих противоречий в конце XIX в. была высказана мысль, что моносахариды могут существовать не только в линейной форме, но и в форме циклических внутренних полуацеталей, не содержащих карбонильной группы. В дальнейшем было доказано, что для моносахаридов характерна цикло-цепная таутомерия: в кристаллическом состоянии они имеют циклическое строение, а в растворах существуют в виде циклических и открытоцепных форм, находящихся в динамическом равновесии.

Образование циклических форм моносахаридов обусловлено взаимодействием альдегидной группы с гидроксилом, находящимся у С5, реже у С4-атома:

Образовавшееся соединение — внутренний циклический полуацеталь. Поэтому циклические формы моноз называют полуацетальными.

В результате замыкания цикла в молекуле появляется новый асимметрический центр — это приводит к удвоению числа изомеров:

Более наглядно строение циклических форм моносахаридов можно представить с помощью «перспективных» формул Хеуорса:

Группа ?ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называетя гликозидным гидроксилом. Он гораздо реакционноспособнее остальных гидроксильных групп, легко реагирует со спиртами или со второй молекулой моносахарида с образованием гликозидов.

Кристаллические формы б- и в-глюкозы вполне устойчивы, но в растворе каждая из них медленно превращается в равновесную смесь обеих форм:

Изменение угла вращения свежеприготовленных растворов сахаров, связанное с переходом одних таутомерных форм в другие до наступления состояния равновесия, называется мутаротацией.

Кетозы

Кетозы являются изомерами альдоз с тем же количеством углеродных атомов. Они имеют на один асимметрический центр меньше, чем альдозы, а следовательно, меньшее количество изомеров. Кетозы, как и альдозы, существуют в нескольких таутомерных формах:

МОНОЗЫ

МОНОЗЫ МОНОЗЫ (моносахариды), сахара, представители к-рых широко распространены в организме растений и животных либо в свободном виде либо в форме дисахаридов (см.), полиоз, гликозидов (см.) и эфиров. М. представляют собой бесцветные, сладкого вкуса, не обладающие запахом, нейтральные на лакмус вещества, легко растворимые в воде, трудно—в спирте, нерастворимые в эфире; не летучи. В чистом виде большинство М. хорошо кристаллизуются. М. являются мно- гоатомными альдегидо- или кетоноспиртами, в зависимости от чего различают альдозы (см.) и кетозы (см.). Природные М. содержат о. ч. 5 или 6 С-атомов в молекуле, но искусственно получены, а также встречаются и в природе М. и с другим числом С-атомов. Природные М. являются оптически активными веществами. При обозначении их сте-реоизомерных форм обычно исходят из конфигураций трех глюкоз: правовращающей (d), левовращающей (I) и рацемической (dl) и приведенными буквами обозначают не направление вращения, а генетическую связь различных мокоз с изомерами глюкозы; так например левовратающую фруктозу об-означают'<2-фруктозой,так как она близка по строению к правовращающей d-глюкозе. сон носн I носн неон неон сн2он d-манноза СН2ОН ко I неон I неон I сн2он d-фруктоза сон неон неон носн носн сн2он 1-манноза сн2он со I неон I носн I носн СН2ОН 1-фруктоза неон носн неон неон I сн2он d-глюкоза сон I носн неон носн носн сн2он 1-глкжоза Конфигурация М. имеет большое биолог. значение. Так например, сбраживаются лишь .природные изомеры М.; d-манноза и 1-ара-биноза усваиваются животным организмом легче, чем не встречающиеся в природе l-манноза и d-арабиноза. К триозам, имеющим биологич. значение, относятся глицериновый альдегид, диоксиацетон (см.). Из тет-роз в природе встречается дигитоксоза СН3(СНОН)3.СН2.СН:0 в виде гликозида дигитоксина в листьях Digitalis. Альдопен-тозы широко распространены в растительном и животном царстве. Кетопентозы в природе не встречаются. Из гексоз в природе широко распространены альдозы: d-глюкоза (см.), d-галактоза (см.) и d-манноза и кетоза d-фруктоза (см.). d-манноза (семиноза) встречается и в свободном виде, но чаще всего в виде высших углеводов—маннанов. Под влиянием слабых щелочей d-глюкоза, d-фруктоза и d-манноза переходят друг в друга, так что в растворе устанавливается равновесная смесь этих трех М. Подобный переход наблюдается и в организме животных: переход манноз в соответствующие глюкозы, глюкоз в галактозу при образовании моточного сахара (см. Лактоза). Фе-нил-гидразон маннозы отличается трудной растворимостью, что служит для ее открытия и выделения. При восстановлении М. перехотят в соответствующие 6-атомные спирты. При окислении образуются к-ые: напр.. СН2(ОН). 4. СООН, О:НС. -ШН(ОН)]4.СООН,НО.ОС.4.СООН. При введении в организм животного рацеми- ческая (йЕ)-манноза отчасти перехотит в (dO-глюкозу; в моче при этом помимо (dl)-маннозы и (<И)-глюкозы появляются 1-манноза и l-глюкоза, т. к. d-формы легче подвергаются разрушению в организме. Кето-гексоза сорбоза образуется при биол. окислении 6-атомного спирта сорбита, находящегося в соке рябины, под влиянием Bacteria xylinum. Представляет интерес манноно-за (содержит 9 С-атомов), сбраживающаяся дрожжами так же легко, как d-глюкоза. Близко к М. стоят аминогексозы (см. Глю-козамин), глюкуроновая к-та (см.). Присутствием в М, карбонильной группы обусловлена их восстановительная способность, способность давать с фенилгид-разином и его замещенными гидразоны и озазоны, с гидроксиламином—оксимы, присоединять HCN. При нагревании с разбавленными к-тами пентозы дают фурфурол: (ОН)СН—СН(ОН) НС—СН (ОН)СН2 СН.СН : О -+ ЗН20 4- НС С.СН : О. I \/ ОН О гексозы—оксиметилфурфурол и далее—ле-вулиновую к-ту.—Реакциями на моно-зы могут служить Троммера проба (см.), Бет-гер-Ниландера проба (см.), Молиша проба (см.), восстановление аммиачного раствора окиси серебра, образование озазонов. Для отличия альдоз от кетоз может служить реакция Э. Фишера: 2 см9 испытуемой жидкости смешивают с 0,2 г резорцина и насыщают при охлаждении газообразным НС1; через 12 часов жидкость разбавляют водой, подщелачивают NaOH, смешивают с несколькими каплями Фелинговой жидкости и нагревают,—в случае альдоз появляется красно-фиолетовое окрашивание. Эту реакцию дают также нек-рыеди-и полисахариды. Реакцией на гексозы является образование при кипячении с 20%-ной НС1 левулиновой к-ты, к-рую выделяют в виде Zn- или Ag-соли.—Методы колич. определения М. основаны или на их восстановит, способности (методы Фелинга, Бертрана и др.) или на их оптич. активности (см. Поляриметрия). Количество способных к спиртовому брожению гексоз может быть определено по количеству С02, образующейся при настаивании с дрожжами, количество альдоз—по методу Вильштеттера и Шудель: при действии иода в щелочной среде альдозы количественно переходят в альдоновые к-ты: СН2ОН . (СНОН)4. СН : О + J2 + 3NaOH = =CH2OH.(CHOH)4.COONa + 2NaJ + 2Н20. Кетозы при этом не изменяются.—Работами последнего времени подтверждена правильность для М. циклических формул Толленса (Тоliens) и установлено в них положение кислородных мостиков. Так. напр. d-глюкозе должна быть приписана формула: 1 НОСН 2 НСОН 3 НОСН 4 НСОН СН2ОН устойчивая d-глюкозы НОСН | I о НС…..—-1 СН2ОН неустойчивая у-форма d-глкжозы Циклическое строение моттоз подтверждается тем, что М. не дают некоторых альдегидных реакций: не присоединяют NaHS03, не обесцвечивают фуксино-сернистой к-ты, не дают гидроксамовой реакции. Прямым указанием может служить существование каждой М. в двух изомерных формах (а и /?), от чего зависит явление мутаротации (см.). В зависимости от положения кислородного мостика меняется устойчивость М. Так, для альдогексоз устойчивыми являются формы, содержащие амиленоксидный мостик (1,5). Неустойчивые формы альдоз содержат бути-леноксидный мостик (1,4). У cf-фруктозы отношения обратные: устойчивой’ является форма, содержащая бутиленоксидный мостик, а неустойчивой—содержащая амиленоксидный. Неустойчивые формы обозначают (у) независимо от положения кислородного мостика; у-формы весьма легко окисляются и обладают большой реакционной способностью. Возможно, что они играют существенную роль в процессах превращения углеводов в организме растений и животных. Существует предположение (Winter и Smith), еще не вполне доказанное, что организм способен утилизировать лишь у-форму глюкозы, образующуюся из а- и /3-форм под влиянием гормонов. При патолог, условиях (диабет) организм теряет способность переводить глюкозу в у-форму. Действие инсулина по мнению этих авторов сводится к превращению а- и /3-форм d-глюкозы в у-форму. Лупи радия повидимому способны переводить глюкозу в у-форму (Slosse). При действии на глюкозу аммиачного раствора Zn(OH)2 образуется метилимидазол (Кпоор и Windaus), причем промежуточными продуктами повидимому являются метил-глиоксаль и формальдегид СНз-СО NH3 Н, + .со I + СН: О NHa СН3.С — NH 1 .N^CH+3H20. Qy/ СН Эта реакция делает вероятной генетическую связь между углеводами и аминокислотами (гистидин) и пуринами в организме животного. Монозы получают в технике гидролизом соответствующих полиоз и гликозидов. (О фотосинтезе М.—см. Углеводы.) Большое теоретическое значение приобрели ангидриды глюкоз, так как представляется возможным, что они являются элементарными молекулами полиоз (см. Крахмал). Ангидриды глюкоз начинают приобретать и практическое значение в качестве питательного вещества для диабетиков («салаброза»). См. также Брожение, Гексозофосфорные кислоты, Гликолиз, Углеводы, Обмен веществ. Лит.: Ш о р ы г и и П., Химия углеводов, M—Л., 1927; Forrest D„ Smith W. a. Winter L., On the change in the nature of the blood sugar of diabetics caused by insulin, J. of physiol., v. LVII, 1923—24; Winter L..a. Smith W., On the nature of the sugar in blood, ibid. Л. Броуде.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Смотреть что такое «МОНОЗЫ» в других словарях:

  • монозы — (см. моно…) то же, что моносахариды. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. монозы ов, ед. моноз, а, м. (нем. Monose … Словарь иностранных слов русского языка

  • монозы — см. Моносахариды … Большой медицинский словарь

  • Монозы — см. Гидраты углерода и Глюкозы … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • монозы — некорродируемый, неразъедаемый … Cловарь химических синонимов I

  • некорродируемый — монозы, неразъедаемый … Cловарь химических синонимов I

  • неразъедаемый — монозы, некорродируемый … Cловарь химических синонимов I

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем два последние обычно находятся в том же отношении, как в воде. Это определение, как основанное на чисто формальном признаке, конечно недостаточно и правильнее… … Большая медицинская энциклопедия

  • ДИСАХАРИДЫ — (сахароподобные полио зы, биозы), углеводы, расщепляющиеся при гидролизе (инверсии) с образованием из 1 молекулы Д. 2 молекул моноз. Д. растворимы в воде, давая истинные растворы; большинство хорошо кристаллизуется, имеет сладкий вкус. Остатки… … Большая медицинская энциклопедия

  • Углеводы в растениях — имеют очень широкое распространение. Клеточная оболочка состоит из нескольких У. Для отделения клеточных оболочек исследуемое растение тщательно измельчается. Полученное вещество обезжиривается сначала эфиром и затем кипящим алкоголем. Затем… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Моносахарид — Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми частицами. У некоторых … Википедия

admin

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Наверх